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生態系統和城市是復雜的系統，本質上是不可預測的，甚至是混亂的。這個術語是在混沌理論意義上使用的。對于一個混沌系統而言，即便是它短期的未來，也是不能準確預測的，因此，任何對長遠未來進行規劃的企圖將會遭到失敗。
無論何人，如果他們說自己能夠對某座城市或某個地區制訂一份全面而長遠的規劃，那么必須假定：
- 他們能夠收集自己所需的事關規劃區域內土地、修繕，以及擬建項目和替代項目價值與成本的所有數據；
- 他們能夠準確地預測這些價值和成本在未來將如何變化；
- 他們能正確理解區域內各組成部分以及各項活動的所有相互關系；
- 他們能夠足夠迅速地完成這一切，以便這項規劃在制訂完畢時仍有意義；并且
- 他們將不受政治壓力的影響，并且能夠客觀地克服自己的個人偏好。
想想看，有這么一個市區，其中有100萬人口和100萬件財產，其中，每件財產可用于幾十種不同的目的，每個人對每幅土地的潛在用途有不同的價值，而這導致了數以萬億份的不同數據可供收集。此外，交通等基礎設施（這100萬人當中的每一個人將各自對其中每一件設施進行評估），隨著時間推移所產生的口味和流行趨勢的變化，以及對不同設施的不同使用對鄰近其他設施所產生影響的方式，都增加了這些數據量，從而使數據上的要求量達到10的15次方之多。沒有人能夠收集或理清這么多數據。
面對如此海量的問題，科學而理性的規劃師怎么辦？答案是：他們簡化問題。
他們盯住一兩種資源，而非為所有資源制訂全面規劃。
他們依賴先入為主的觀念和最新的規劃流行風尚，而非依賴對各種資源之間實際關系的衡量。
他們設想自己想要什么并試圖把這種設想強加給未來，而非預測未來。
他們屈服于強大利益集團的壓力，而非找出該地區的人們真正想要什么。
在《美國大都市的死與生》（The Death and Lifeof Great American Cities）一書中，簡·雅各布斯把規劃制訂稱為“偽科學”。這一稱謂今天仍然正確，這并不是因為規劃師有任何缺陷，而是因為規劃師所作出的承諾根本不可能得到信守。結果，規劃以對規劃師所規劃的城市和地區所作之惡遠多于所施之善而告終。
激進教條還是理性決策？
設想一下存在一個免受政治影響的世界。設想人人都有最好的意圖。設想最敏銳的專家隨時為你服務。可能作這樣的規劃嗎？也就是說，一個聘有這樣專家的政府部門，是否有可能為你所在的城市、地區或江河流域等大面積土地制訂一份長期而全面的土地利用規劃？許多人認為答案是肯定的。“規劃不是激進主義”，規劃師說，“而是理性決策的制訂，這個國家是時候拋棄對規劃的畏懼并接受它的好處了。”然而，在歷史上很少有證據表明政府控制式的、集權式的規劃制訂是管用的。蘇聯之所以遭到了轟轟烈烈的失敗，并不因為它是一個共產主義國家（這是生產資料共有意義上說的），而是因為政府把所有生產問題都交給規劃師。但是，盡管如此，上述對規劃的辯護文章卻是蘇聯垮臺5年之后寫的。
成功制訂規劃面臨幾種技術障礙。這些障阻礙了規劃工作在蘇聯發揮作用，并且對美國的規劃師而言，它們恰恰是同等程度的難題。
- 數據上的難題：制訂規劃需要相比于能夠及時收集到的數據還要多的數據，以使數據對規劃師有用；
- 預測上的難題：規劃師無法預測未來；
- 建模上的問題：規劃制訂所需的模型需要足夠復雜，從而對規劃制訂有用，但是這些模型過于復雜，任何人都難以理解；
- 變化速度上的問題：現實變化的速度大于規劃師所能制訂規劃的速度。
數據上的難題
伯納德·西甘教授是一位法學家，他指出，土地利用規劃師必須針對每一地塊考慮“兼容性、經濟可行性、物業價值、現有用途、毗鄰和附近用途、交通、地形、公用事業、學校、未來成長、資源保護和環境等問題。”單單確定地塊在當下的經濟可行性一項“就需要一場可能花費數千美元的市場調研。”制訂規劃需要數據，并且，要確保一項規劃既有效又公平，簡直需要天量的數據。
一小片城市郊區可能有上千幅地塊，一座大城市可能有數十萬幅，而一個特大城區則可能有數百萬幅。任何一幅給定的地塊可以用于數十種不同的用途：不同批量的單戶家庭住宅，不同密度的多戶式住宅，小型、中型或大型零售商業區，低層、中層或高層辦公樓，輕型、中型或重型工業，開發成熟區或未開發空地，如此等等。
任何規劃制訂部門都沒有對其轄區內全部地塊的全部用途進行市場分析所需的預算資金。但是，規劃師聲稱，他們能夠確定整個區域內大多數或所有地塊的最佳用途，并且不只是現在的最佳用途，還包括未來許多年的最佳用途，不只是考慮到市場因素，還考慮到社會、環境等非市場因素。
如果獲得土地利用所需數據量大得令人怯步，那么交通數據要求則是不可能完成的任務。交通規劃師不僅必須與無生命的土地打交道，還必須與人打交道，他們的偏好和口味各種各樣，差別很大。這種多樣性是這樣的：大多數人每天短途出行好幾趟，去不同的工作、學習、購物、家庭、娛樂所在地。想想看，有100萬人幾乎每天數次離開大約40萬個不同的家庭，趕往類似數目的不同的目的地。沒人能夠收集到弄清所有這些出行所需要的數據。
許多規劃師主要依賴于由他們的塔層式官僚機構所提供的信息。當信息被官僚機構篩選之后，其中很大一部分必然被冷落。規劃師所構建的模型，僅僅涵括各底層官僚機構所能獲得信息當中的很小一部分。在每一層級的官僚機構，懷有各自目的的官員們趨向于傳送他們認為有利于促成這些目的的信息，恰如安東尼·唐斯所指出的，“每一名官員趨于扭曲由其向上層官僚機構傳送的信息，包括夸大有利于自己的數據，而最大限度貶低對自己不利的數據。”
規劃師通過把東西湊合成若干層級以及為每一類別平攤數據的方式簡化他們的數據收集難題。土地利用規劃師為波特蘭市區制訂50年規劃時，他們把土地用途湊集成10大類型，其中只有兩類，即“內住區”和“外住區”，反映了城區內住宅用地的所有多樣性情況。這種湊集式分類所丟失的細節是觸目驚心的。然而，自1995年開始投入實施以來，波特蘭所制訂的規劃已經給波特蘭地區居民的生活產生了巨大影響。
預測上的難題
規劃師通常為未來10年或更長時間制訂規劃，一些規劃甚至被夸張地稱為“20年規劃”或“50年規劃”。如果這類規劃要有價值，規劃師必須能夠準確地回答如下一些問題：
- 未來將會有什么樣的技術？
- 土地、能源等資源的成本是多少？
- 個人的口味和偏好會如何變化？
- 人們將如何獲得收入？
這種問題，沒有人能有信心作答。然而，即便這些問題當中一個問題都未被準確回答，那么任何以此為基礎的規劃也可能是完全錯誤的，從而把人們禁錮于昂貴但不必要的政策和方案之中。盡管絕對需要準確的預測，規劃師仍然必須面對并不駭人聽聞的未來法則的拷問：
規劃師對未來的洞察力與其他任何人一樣糟糕。
所以，身處當下而聲稱意在給未來的人們造福的政府規劃對他們不可能有任何意義。
比如說，我們設想一下，在1950年為你所在的城市制訂50年規劃。
- 幾乎沒有人坐過飛機，也沒有人坐過商用噴氣飛機；
- 幾乎沒有人使用計算機工作過，甚至最有遠見的科幻作家也未曾預言微型計算機或因特網的出現；
- 幾乎沒有人有財力定期打長途電話，甚至沒有人打過直撥長途電話；
- 幾乎所有的已婚婦女都不上班，并且薪酬最高的職位被男人把持；并且
- 其他一些國家沒有能夠和美國比肩成為制造業重地，并且從來沒有人從日本、韓國或中國進口晶體管收音機。
以1950年時可得的信息，你為2000年制訂的規劃將建造出太小的機場和太大的火車站。你會認為高通訊成本將迫使工作（的人們）緊緊聚集在一起。因為你會想很少有已婚婦女會上班，所以你所規劃的住房將會只有一個僅供停靠一輛汽車的車庫。你會以錯誤的比例配置藍領職位和白領職位，而你永遠不會想象會有很多人想要一間家庭辦公室。
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為制訂規劃所做的預測令人生畏。但“預測的技術復雜性其實很誤導人”，加州大學規劃學教授馬丁·瓦茲說，“雖然方程式、計算機和巨大的數據庫給預測帶上‘科學’的光環，從而在政治舞臺上給他們裝扮上一定的權威性，但是作出預測所需要的最關鍵的數據往往就是關于未來的假設。”瓦茲承認，這些假設“永遠不能夠為人們所確知。”
瓦茲補充說，“社會科學家、工程師和規劃師往往倚重預測者，這幾種人所受的教育和職業身份建立在技術性方法技能之上”。雖然我們能夠培訓他們，使他們學會運行復雜的計算機模型，“但是我們并不（并且很可能做不到）教育他們做出更好的預測。”
由于預測者對這些假設非常敏感，民選官員或政治任命官員很容易通過引導規劃師使用特定假設而為自己“造假賬”（cook the books）。瓦茲說，預測所具有的明顯的復雜性通常被用來“對公眾隱藏這樣的一個事實，即包含在預測之中的假設可被選擇用來促進某些行動，從而達到政治目的。”。“一位聰明的同事向我指出”，瓦茲繼續說，“同意她的建議的政客從未就她的假設提出過質疑，而那些反對她建議的政客卻幾乎總是質疑她的假設。”
